Словарь паронимов русского языка
жалостливо
жалостливо // жалостно
Составляют гнездо пар с паронимами жалостливый // жалостный, жалостливость // жалостность.
ЖАЛОСТЛИВО (разг.). Проявляя жалость, сострадание к кому-либо. Синонимы: сострадательно, отзывчиво.
Жалостливо: ~ говорить, утешать, кормить, помогать, просить за кого-либо.
• Марья Петровна, жалостливо пригорюнясь, уставилась на солдатов. В. Вересаев. Марья Петровна.
ЖАЛОСТНО (разг.). Взывая к сочувствию, состраданию, возбуждая их у кого-либо. Синонимы: жалобно, печально.
Жалостно: ~ говорить, просить, скулить, выть, пищать.
• Каштанка лизнула ему руку и заскулила ещё жалостнее. А.Чехов. Каштанка. Так жалобно и совершенно даром погибла эта редкая хищная птица [ястреб]. С.Аксаков. Рассказы и воспоминания охотника.
Сравните: жалостливо смотреть — смотреть, проявляя жалость, сострадание к кому-либо; жалостно смотреть — смотреть, взывая в жалости, состраданию.