Терпены

Терпе́ны

Углеводороды, молекулы которых построены из изопреновых звеньев C5H8, то есть имеют состав (C5H8) n, где n=2, 3, 4...; относятся к обширному классу природных соединений — изопреноидов (См. Изопреноиды). По числу изопреновых звеньев в молекуле Т. подразделяются на монотерпены C10H16 (обычно называемые просто терпенами), сесквитерпены (полуторные терпены) C15H24, дитерпены C20H32, тритерпены C30H48 и т. д. Т. обнаружены практически во всех тканях растений (содержатся в эфирных маслах (См. Эфирные масла), Скипидаре, смолах, бальзамах (См. Бальзамы)), найдены в продуктах жизнедеятельности некоторых бактерий и грибов, в секреторных выделениях насекомых. Обычно Т. сопутствуют их кислородсодержащие производные (спирты, эфиры, альдегиды, кетоны, кислоты и др.), часто называют терпеноидами. По строению молекулы различают Т. ациклические (с открытой цепью углеродных атомов), например Мирцен, и циклические, содержащие одно или несколько неароматических колец, например Лимонен, Камфен, Пинены.

Монотерпены — бесцветные с характерным запахом жидкости (tkип150—190°С), сесквитерпены — бесцветные вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества (tkип 230—300 °С) с более слабым, но более стойким, чем у монотерпенов, запахом. Например, запах имбиря (См. Имбирь) определяется присутствием сесквитерпенового углеводорода цингибирена, запах липы — сесквитерпеновым спиртом фарнезолом. Активное начало цитварного семени — сесквитерпеноид сантонин. К производным дитерпенов относятся, например, Смоляные кислоты (абиетиновая, левопимаровая и др. кислоты), содержащиеся в канифоли (См. Канифоль), и спирт Фитол, сложный эфир которого — составная часть Хлорофилла. Тритерпен Сквален найден в печени акулы. Установлено, что тритерпеновую структуру имеют также Стерины и Гормоны; так, показано образование стероидного гормона Холестерина из сквалена. Некоторые тетратерпеноиды (Каротин и Ксантофиллы) являются красящими веществами растений (см. Каротиноиды). Политерпенами можно считать гуттаперчу (См. Гуттаперча) и Каучук натуральный.

Т. практически не растворимы в воде, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях; легко окисляются, полимеризуются, гидрируются, галогенируются, изомеризуются. Ациклические Т. легко (например, под действием разбавленных минеральных кислот) превращаются в циклические. Обратный переход осуществляется в более жёстких условиях: например, мирцен получают в промышленности пиролизом β-пинена при 500 °С. Из природного сырья Т. и терпеноиды обычно выделяют ректификацией, вымораживанием (например, ментол из мятного масла) и др. методами. Многие терпеноиды получают в промышленности из более доступных Т. или из химического сырья. Так, содержащиеся в скипидаре (в количестве до 95%) Т. используют для производства камфоры (См. Камфора)(выделяемой также из масла камфорного лавра), Терпинеола, Терпингидрата, Гераниола, карвона; Цитраль, выделяемый из некоторых эфирных масел, получают также окислением Линалоола и в значительных количествах синтезируют из изопрена, ацетона и ацетилена.

Т. и терпеноиды в индивидуальном состоянии или в виде эфирных масел и смол широко используют в качестве компонентов парфюмерных композиций и пищевых эссенций, в медицине (ментол, гераниол, терпнигидрат и др.). Из Т. получают также смазочные масла, инсектициды, например полихлорпинен и полихлоркамфен, флотационное масло, иммерсионные жидкости.

Лит.: Неницеску К. Д., Органическая химия, пер. с рум., т. 2, М., 1963, с. 811; Майо П., Терпеноиды, пер. с англ., М., 1963; Горяев М., Плива И., Методы исследования эфирных масел, А.-А., 1962.

В. Н. Фросин.