Этимологический словарь Крылова
Это слово в значении "разбойничья банда" возникло в результате переосмысления слова шайка в значении "пиратское судно". Шайка в значении "небольшой деревянный сосуд" также является переосмыслением исходного шайка – "пиратское судно".