Пролин

Проли́н

Α-пирролидинкарбоновая кислота; гетероциклическая аминокислота (См. Аминокислоты) (точнее иминокислота (См. Иминокислоты)); существует в оптически-активных D- и L- и рацемической DL-формах. Вторичная аминогруппа П. обусловливает его необычную нингидриновую реакцию (См. Нингидриновая реакция) (оранжевая окраска вместо сине-фиолетовой).

L-П. содержится во всех природных белках. Особенно богаты им растительные белки — Проламины, белки соединительной ткани (10—15% в Коллагене), β-Казеин. L-П. входит в состав инсулина, адрено-кортикотропного гормона, грамицидина С и др. биологически важных пептидов. D-П. входит в состав некоторых алкалоидов (См. Алкалоиды). Гидролиз пептидных связей (См. Пептидная связь) входящего в пептиды L-П. катализируют ферменты пролиназа (связь по СО-группе) и пролидаза (связь по NH-группе). П. — заменимая аминокислота; её биосинтез в живом организме протекает через γ-полуальдегид глутаминовой кислоты (См. Глутаминовая кислота) или из Орнитина. Окислением с участием аскорбиновой комитеты П. превращается в Оксипролин. DL-П. синтезирован в 1900 Р. Вильштеттером и выделен вместе с L-П. в 1901 из гидролизата казеина Э. Фишером.