Порфирины

Порфири́ны

Широко распространённые в живой природе Пигменты, в основе молекулы которых лежит порфин — структура из четырёх колец Пиррола

Порфирин:

R1=R2=R3=R4=R5=R6=R7=R8=H

Протопорфирин:

R1=R3=R5=R8=CH3

R2=R4=—CH=CH2

R6=R7=C2H4COO H

Уропорфирин:

R1=R3=R5=R8=CH2COOH

R2=R4= R6=R7=C2H4COOH

(см. формулу). Природные П. различаются заместителями (R), среди которых наиболее распространены метильная (СН3), этильная (C2H5), винильная (CH=CH) группы, остатки уксусной (CH2COOH) и пропионовой (C2H4COOH) кислот. П. обладают характерными спектрами поглощения и флуоресценции, которые служат для их идентификации. Наиболее биологически важны комплексы П. с металлами Fe и Mg. Так, переносящие кислород красные пигменты крови и мышц — Гемоглобин и Миоглобин содержат Fe-порфириновый комплекс — Гем. Аналогичные комплексы содержат Цитохромы, играющие роль универсальных биохимических переносчиков электронов, а также ферменты Каталаза и Пероксидазы. Зелёные пигменты растений Хлорофиллы — Mg-комплексы П., витамин В12 (кобаламин) — Со-комплекс соединения, близкого к П. Методом изотопных индикаторов показана общность путей биосинтеза П. в клетках животных (гемоглобин) и растений (хлорофилл), началом которого служит конденсация глицина и янтарной кислоты (в форме сукцинилкофермента А) с образованием предшественника гема и хлорофилла — δ-аминолевулиновой кислоты, а затем порфобилиногена и протопорфирина. П. обнаружены также в выделениях животных — моче (уронорфирин), кале (копропорфирин), в скорлупе птичьих яиц, оперении птиц, раковинах моллюсков, а также в нефти, битумах и ископаемых органических остатках (часто в виде комплексов с V и Ni). Абиогенное образование П. связывают с путями химической эволюции. Нарушения обмена П. (в т. ч. врождённые) приводят к заболеваниям человека — различным порфириям (См. Порфирии).

А. А. Красновский.