Гликозиды

Гликози́ды

Продукты соединения (посредством легко гидролизуемых гликозидных связей) циклических 5- и 6-членных сахаров (См. Сахара) с веществами типа спиртов или фенолов.

Гликозидные связи образуются между ацетальным гидроксилом сахара и спиртовой группой неуглеводного компонента, т. н. агликона (при отщеплении молекулы воды). В зависимости от участия атомов S, О или N в образовании гликозидной связи различают S-, О- или N-Г. Две последние группы Г. наиболее распространены в тканях растений и животных, α- и β-гликозиды различаются пространств. положением агликона по отношению к плоскости кольца углеводного компонента; их гидролиз протекает при участии ферментов α и β-гликозидаз. Классификацию Г. затрудняет разнообразие веществ, выступающих в роли агликона, определяющего специфическое биолгическое действие Г. Содержащие глюкозу Г. называются глюкозидами. К Г., содержащим дисахаридные остатки, относятся кроцин (содержащий генциобиозу) и ксанторамнин (рамнозу). Полисахариды, также образуемые гликозидными связями, часто относят к Г., а ферменты, их расщепляющие (например, амилазу (См. Сахара)), — к гликозидазам. Многие Г. — красящие вещества. Ряд Г. обладает значительной биологической активностью и применяется в медицине и биологии. Т. н. сердечные Г., содержащиеся в растениях наперстянке (См. Наперстянка), Ландыше, Строфанте и др., вызывают изменения сердечной деятельности; их применяют при заболеваниях сердца, они повышают сократительную способность сердечной мышцы, усиливают и укорачивают систолу, удлиняют диастолу, что ведет к улучшению кровоснабжения сердца и устраняет застойные явления. В эксперименте Г. флоридзин используют для вызывания гликозурии (См. Гликозурия); Г. сапонин вызывает гемолиз эритроцитов. Важную роль в организме играют Г., образуемые при соединении сахаров рибозы и дезоксирибозы с азотистыми основаниями, — т. н. Нуклеозиды. Их фосфорные производные — Нуклеотиды — участвуют в построении нуклеиновых кислот (См. Нуклеиновые кислоты), а также являются коферментами (См. Коферменты).

Лит.: Химия углеводов, М., 1967, с. 205—32.

А. А. Болдырев.

Рис. к ст. Гликозиды.