Большая советская энциклопедия
Ацетон
Ацето́н
Диметилкетон, CH3COCH3, простейший кетон, бесцветная жидкость с характерным запахом; температура кипения 56,2°С, температура плавления —94,9°С, плотность 790,8 кг/м3, смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром.
А. обладает типичными химическими свойствами кетонов (См. Кетоны). Так, он образует 2,4-динитрофенилгидразон, оксинитрил; последний используют для получения одного из видов оргстекла — Полиметилметакрилата. А. присоединяет хлороформ с образованием антисептика хлорэтона (CH3)2C(OH)CCl3. При нагревании ( ~ 700°С) А. превращается в Кетен CH2 = C = O. Действием хлора и щёлочи на А. можно получить хлороформ CHCl3. А. — реакционноспособное соединение, он может вступать во многие химические реакции, среди которых немало важных в промышленном отношении. Первоначально А. получали нагреванием уксуснокислого кальция: (CH3COO)2Ca → CH3COCH3 + CaCO3, или пропусканием паров уксусной кислоты над окисью церия, титана и другими катализаторами. Сохранил ещё некоторое значение способ получения А. из крахмала под влиянием особых бактерий (ацетоновое брожение). Основным методом получения А. является гидратация пропилена с последующим окислением промежуточно образующегося изопропилового спирта:
Значительный практический интерес имеет также способ одновременного получения А. и фенола из изопропилбензола (кумола), который окисляется кислородом воздуха в гидроперекись, расщепляющуюся на фенол и А.:
А. широко применяется как растворитель (особенно для нитро- и ацетилцеллюлозы) и как исходный продукт в производстве кетена, йодоформа, изопрена, эфиров метакриловой кислоты и т. д.
Лит.: Бочков А. Ф., Ацетон, в кн.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961.
Я. Ф. Комиссаров.